贺(🌠)新(👷)（刘德华 饰）本生(🏽)于买办之(zhī )(🌰)家(jiā )(🃏)，从小(xiǎo )生活优裕(yù )，然而(🍥)父(fù )亲一次投(🆖)资(zī )失败导致家(jiā )道中落，贺新与母(📿)亲(qīn )从(cóng )此受尽白眼(yǎn )，而他也只有靠(kào )努力学习(xí )来改(gǎi )变(🗄)境遇，贺新在校期间与同学(🚉)程(🏐)乐儿（王祖贤 饰）交好(🍮)，可面对(duì )富家(🚑)子情敌(🕕)的挑衅他只有隐(yǐn )忍。1941年，日本(🚨)入侵香港，贺(❔)新与好(hǎo )友(yǒu )阿南（万梓良 饰） 奔(🐑)赴澳门，二(🌞)人在(zài )(㊙)码(👓)头做(zuò )苦力被(bèi )经理(lǐ )王昌（秦(🤷)沛 饰）算计，但因成功击退(🤳)地痞保卫码头，他们进入(🌮)外(wài )(👣)籍(jí )主管阿方(💝)索入住，此间(jiān )贺新对阿方索的私(sī )生女(🐛)儿阿(ā )妹（邱淑贞 饰）(🌼)一见钟情。贺新出计策打败(🐡)了赌场的(🔍)“听(tīng )骰客”，又做(zuò )成(chéng )了(🔷)私货生(💸)意，得(dé )(🍽)以在澳门赌(📐)场大哥傅老(👄)喳(🐖)门(🆙)下出(chū )头，踏上赌城大亨(🚽)之路……