贺新（刘德华(huá ) 饰）本生(shēng )于买办之家，从小(🕟)生活优裕，然(rán )(🤴)而父亲一次投资(zī )失败导(dǎo )致(zhì )家道中(🗼)落，贺新与母(📿)亲从此受(🎲)尽白眼，而他也(yě )只(zhī )有(yǒu )(🖲)靠努力学(🔸)习来改(🤷)变境遇，贺(hè )新在(zài )校期间(🔲)与同(tóng )学程乐儿（王祖(zǔ )贤 饰）交好，可面(miàn )对(🚸)富(fù )家子情敌(dí )的挑(tiāo )衅他(tā )只有隐忍(rěn )(🚢)。1941年，日(📯)本入侵香港(gǎng )，贺新与好(hǎo )(🌑)友阿南（万梓良(🗞) 饰(shì )） 奔(🐑)赴(fù )(🏂)澳(🙌)门(mén )，二(🌞)人(rén )在码头做苦力(lì )被经(⏰)理王昌(⛏)（秦(qín )沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫(🐀)码头(tóu )，他们进入外(👣)籍(🗳)主管阿(❕)方索(suǒ )入住，此间贺(hè )(🛎)新对(🚗)阿(ā )方(🦇)索(suǒ )的私生(shēng )女(🐛)儿阿妹（邱淑贞 饰）一见(💹)钟情(🐩)。贺新出(chū )(🏒)计(🙎)策(💿)打败了(le )赌场的(de )(🔍)“听骰客”，又做(📸)成(chéng )了私货生(💸)意(yì )，得(dé )以在澳门赌场大哥傅老喳(🐖)门下出头，踏上赌城大亨之路……